Der Glückliche, so heisst es, würde vor lauter Glück gar nicht merken, dass er geniesst. Wenn das stimmt, dann sind Miles und Jack, zwei alte Freunde aus College-Tagen, wahre Geniesser. Miles (Paul Giamatti) kommt über seine Scheidung nicht hinweg und findet keinen Verlag für seinen Roman. Jack (Thomas Haden Church), ein abgetakelter Schauspieler, der in Werbespots sein Auskommen fristet, flüchtet sich in eine Spiesserehe. Ebenfalls von der Midlife-Crisis geschüttelt, lädt Miles seinen alten Kumpel zu einer Geniesser-Tour durch die kalifornische Weinregion ein, bevor Jack vor den Traualtar tritt. Weil Miles den Wein liebt und Jack die Weiber, kommt’s auf der Öchsle-Tour zu heftige ...